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发布日期:2024/11/18 15:36:00

2,6-二氯-4-氨基苯酚(英文名:4-Amino-2,6-dichlorophenol,CAS号:5930-28-9)是一种重要的有机化合物,在科研和工业应用领域展现出了广泛的潜力和价值。

一、理化性质

2,6-二氯-4-氨基苯酚在常温常压下呈现为米色或浅棕色固体粉末,难溶于水,但可溶于常见的有机溶剂如二氯甲烷和醇类溶剂。其熔点为167-170°C,沸点约为303.6°C,密度约为1.2549 g/cm³,折射率为1.5680。该化合物含有活性氨基单元和醇羟基基团,表现出极高的化学反应活性,能够在酰氯或酸酐的作用下发生酰化反应,在碱性条件下与亲电试剂如碘甲烷类物质发生亲核取代反应。

二、合成方法

2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成主要通过以下两种途径:

  1. 以2,6-二氯苯酚为起始原料:先与浓硝酸进行硝化反应,再经水合肼还原或催化加氢还原得到目标产物。然而,硝化反应会产生异构体,且异构体的纯化难度较大。

  2. 以3,4,5-三氯硝基苯为起始原料:在碱性条件下将硝基对位氯水解为羟基,再还原硝基得到2,6-二氯-4-氨基苯酚。

近年来,电化学还原法因其环境友好、副产物水平低、工艺简单且反应易控制而备受关注。该方法利用电子作为反应物来合成有机化合物,基本上去除了工艺本身的污染,具有较大的发展前景。

三、应用领域

  1. 农药合成:2,6-二氯-4-氨基苯酚是合成高效杀虫剂氟铃脲和氟啶脲的关键中间体。氟铃脲是一种苯甲酰脲杀虫剂,具有很高的杀虫和杀卵活性,且速效,尤其适用于防治棉铃虫。该农药主要用于棉花、马铃薯及果树防治多种鞘翅目、双翅目、同翅目昆虫。

  2. 有机合成中间体:2,6-二氯-4-氨基苯酚还可用于合成其他有机化合物,作为有机合成的重要原料。

  3. 染料和医药领域:由于其独特的化学性质,该化合物在染料和医药中间体的合成中也具有潜在的应用价值。

四、市场前景与环保考量

随着国民经济的发展和环保意识的提高,中国正在全面调整农药的品种结构,消除高毒性杀虫剂,增加功效高、残留物含量低的杀虫剂数量。2,6-二氯-4-氨基苯酚作为合成高效、低毒杀虫剂的重要中间体,其市场需求不断增长。同时,绿色化学合成方法的研究和应用也成为当务之急,电化学还原法等环保合成技术具有广阔的发展前景。

五、结论

2,6-二氯-4-氨基苯酚作为一种重要的有机化合物,在农药合成、有机合成、染料和医药领域展现出广泛的应用前景。随着绿色化学合成技术的不断发展和完善,该化合物的合成将更加环保、高效,为相关产业的发展提供有力支持。

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