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发布日期:2024/11/20 11:11:00

1-氨基环丙烷羧酸盐酸盐(1-Aminocyclopropanecarboxylic acid hydrochloride,简称ACPC)是一种重要的化学物质,在科研领域具有广泛的应用前景。

一、基本信息

1-氨基环丙烷羧酸盐酸盐的分子式为C4H8ClNO2,分子量为137.56。它通常以白色或类白色粉末的形式存在,是一种重要的医药中间体。其CAS编号为68781-13-5,熔点为231°C(dec.)(lit.),沸点为228.9°C at 760 mmHg,闪点为92.2°C。这些基本的物理化学性质使得1-氨基环丙烷羧酸盐酸盐在科研实验中具有独特的优势。

二、合成方法

氨基环丙烷羧酸盐酸盐的合成方法多种多样,其中一种高效且收率较高的方法包括以下步骤:

  1. 卤化反应:使环丙烷甲酸与卤代海因(如二氯海因或二溴海因)在含有催化剂(如三氯化磷和偶氮二异丁腈混合物)的溶剂中进行卤化反应,获得1-卤代环丙烷-1-甲酸。
  2. 羧基保护:对1-卤代环丙烷-1-甲酸的羧基进行保护,通常通过与甲醇或乙醇进行酯化反应,生成1-卤代环丙烷-1-甲酸酯。
  3. 取代反应:将上一步的产物与乙酰胺在碱性条件下(由碳酸钠提供)进行取代反应,生成1-乙酰基氨基环丙烷-1-甲酸酯。
  4. 水解与脱保护:将取代反应的产物与稀盐酸混合,加热至回流状态进行水解反应,并脱除羧基的保护基,最终获得1-氨基环丙烷羧酸盐酸盐。

这种方法具有操作简便、收率高、纯度好等优点,适用于大规模生产。

三、应用领域

氨基环丙烷羧酸盐酸盐在多个科研领域具有广泛的应用:

  1. 医药中间体:作为重要的医药中间体,1-氨基环丙烷羧酸盐酸盐在药物合成中起着关键作用。它可以进一步转化为多种具有生物活性的化合物,为新药研发提供重要原料。
  2. 植物生长调节剂:1-氨基环丙烷羧酸(ACC)是植物体内乙烯合成的直接前体,而1-氨基环丙烷羧酸盐酸盐作为其盐酸盐形式,在植物生长调节方面也具有潜在应用。通过调节乙烯的合成,可以影响植物的生长发育过程。
  3. 科研试剂:在科研实验中,1-氨基环丙烷羧酸盐酸盐可以作为标准品或对照品,用于检测、分析以及生物学研究中的定量测定。

四、科研探索

近年来,关于1-氨基环丙烷羧酸盐酸盐的科研探索不断深入。例如,在植物病理学领域,研究发现1-氨基环丙烷羧酸(ACC)可以显著提高小豆感病品种对锈病的抗性。通过外源施加ACC,可以激活植物内源乙烯信号通路,诱导植物产生抗病性。这一发现为利用ACC进行植物病害的绿色防控提供了新的思路。

此外,在有机化学合成领域,科研人员也在不断探索更加高效、环保的合成方法。例如,通过优化反应条件、改进催化剂等手段,提高1-氨基环丙烷羧酸盐酸盐的收率和纯度,降低生产成本,为其在更广泛领域的应用提供有力支持。

综上所述,1-氨基环丙烷羧酸盐酸盐作为一种重要的化学物质,在科研领域具有广泛的应用前景和深入探索的价值。随着科学技术的不断发展,相信其在更多领域将展现出更加独特的作用和潜力。

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