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发布日期:2024/12/6 13:23:00

2-溴-4-氨基吡啶,化学名为4-Amino-2-bromopyridine,是一种重要的有机化合物,属于含卤杂环化合物。其分子式为C5H5BrN2,CAS号为7598-35-8,分子量为173.01。在常温常压下,该化合物通常呈现为黄色或淡黄色的固体粉末,密度约为1.71 g/cm³,熔点为92°C至96°C,沸点为321.3±22.0°C at 760 mmHg。

物理化学性质

2-溴-4-氨基吡啶在常见有机溶剂如乙酸乙酯、二氯甲烷和二甲基亚砜中具有一定的溶解性,但几乎不溶于水。其闪点约为148.1℃,折射率为1.636,蒸汽压在25°C下极低。该化合物化学性质稳定,常温常压下不易变质,但存储时应避免与酸性物质接触,并密封储存在低温且干燥的氛围中,最好使用惰性气体保护的贮藏器。

合成方法

2-溴-4-氨基吡啶的合成方法多样,最常用的方法包括铁粉加醋酸还原法和镁粉加四氯化钛还原法。铁粉加醋酸还原法需要将2-溴-4-硝基吡啶与铁粉在醋酸存在下进行高温反应,硝基在铁粉的还原作用下被还原为氨基。反应结束后,需调节pH值使目标产物从盐的形式释放出来。这种方法操作简单,但反应条件较为苛刻,需要高温和适当的pH调节。镁粉加四氯化钛还原法则使用镁粉和四氯化钛作为还原剂,反应条件可能更为温和,但催化剂的使用增加了反应的复杂性。

应用领域

2-溴-4-氨基吡啶作为一种重要的有机合成中间体,广泛应用于医药、农药、染料和香料等多个领域。

  1. 有机合成:由于其独特的化学结构,2-溴-4-氨基吡啶可以作为合成复杂有机分子的关键片段。通过一系列的化学反应与其他化合物结合,生成具有特定结构和性质的产物。这种化合物常用于药物分子和生物活性分子的修饰和衍生化反应中,为新药研发提供了丰富的原料和可能性。

  2. 药物化学:吡啶单元在生物活性分子中非常常见,因此2-溴-4-氨基吡啶在药物化学领域的应用尤为广泛。它可以作为药物分子的前体或中间体,通过进一步的化学反应引入其他官能团或基团,从而合成出具有特定药效的化合物。这些化合物在抗菌、抗病毒、抗肿瘤等方面展现出良好的应用前景。

  3. 农药生产:2-溴-4-氨基吡啶也可以作为农药生产中的重要原料,通过特定的化学反应合成具有高效杀虫、杀菌或除草活性的化合物。

  4. 染料和香料:此外,该化合物还可以应用于染料生产和香料制造中,通过化学改性生成具有特定颜色和香味的化合物。

储存与运输

2-溴-4-氨基吡啶受热、受潮、受光后易丧失活力,保存期短,因此贮存和运输条件比较苛刻。应避光、干燥阴凉处封闭贮存,严禁与有毒、有害物品混放、混运。作为非危险品,可按一般化学品运输,但需轻搬动轻放,防止日晒、雨淋。

结论

2-溴-4-氨基吡啶作为一种重要的有机合成中间体,在科研领域具有广泛的应用前景。其独特的化学结构和多样的合成方法,使其成为新药研发、农药生产、染料和香料制造等多个领域的重要原料。随着科学技术的不断进步,2-溴-4-氨基吡啶的应用领域将会更加广泛,为科研和生产带来更多的创新和突破。

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