引言
2-氨基-3,5-二溴吡嗪(CAS号:24241-18-7),作为一种重要的生物化学试剂,近年来在科研领域得到了广泛的关注。其分子式为C4H3Br2N3,分子量为252.89,具有独特的化学性质和广泛的应用前景。
基本性质
2-氨基-3,5-二溴吡嗪通常呈白色或淡黄白色晶体,熔点为114-117℃。在化学结构上,它含有两个溴原子和一个氨基基团,这使得它在生物化学反应中具有特殊的活性。此外,该化合物还具有一定的毒性和刺激性,因此在操作时需要特别注意安全防护。
合成方法
2-氨基-3,5-二溴吡嗪的合成方法通常包括以下几个步骤:
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制备2-氨基吡嗪:
将次氯酸钠水溶液(400mL)加入1L的四口反应瓶中,冷却至10-20℃。在此温度下,缓慢加入浓度为50%的氢氧化钠水溶液(60g, 1.5mol)和2-氰基吡嗪(40g, 0.38mol),然后升温至90-95℃反应5小时。反应结束后,冷却至室温,过滤并烘干得到2-氨基吡嗪粗品。将粗品用三氯甲烷处理后,得到白色晶体粉末2-氨基吡嗪精品。
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溴化反应:
将2-氨基吡嗪(9.5g, 0.1mol)和二甲基亚砜(200mL)加入500mL的反应瓶中,搅拌溶解。在温度5~10℃下,加入N-溴代琥珀酰亚胺(NBS,42.9g, 0.24mol),室温搅拌反应16小时。反应结束后,将反应液倒入冰水中搅拌0.5小时,有大量黄色固体析出。过滤并烘干得到2-氨基-3,5-二溴吡嗪粗品,再用三氯甲烷处理得到精品。
应用领域
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新药开发:
2-氨基-3,5-二溴吡嗪是咪唑并吡嗪类等新药的重要中间体,特别是8-吗啉咪唑[1,2-a]吡嗪类抗肿瘤药物的关键中间体。这些抗肿瘤药物能够不同程度地抑制癌细胞的增殖,为癌症治疗提供了新的选择。
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生命科学研究:
作为生物化学试剂,2-氨基-3,5-二溴吡嗪可作为生物材料或有机化合物用于生命科学相关研究。其特殊的化学结构使其能够与多种生物分子发生相互作用,从而揭示生物体内的复杂反应机制。
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其他应用:
此外,2-氨基-3,5-二溴吡嗪还可用于合成其他具有特殊功能的有机化合物,如荧光染料、光电材料等。这些化合物在材料科学、电子工程等领域也具有广泛的应用前景。
安全性与防护
由于2-氨基-3,5-二溴吡嗪具有一定的毒性和刺激性,因此在操作时需要特别注意安全防护。操作人员应佩戴防护眼镜、口罩和手套等个人防护装备,避免与皮肤、眼睛直接接触。此外,操作应在通风良好的环境中进行,避免吸入其蒸汽或气雾。
结论
2-氨基-3,5-二溴吡嗪作为一种重要的生物化学试剂,在新药开发、生命科学研究等领域具有广泛的应用前景。通过合理的合成方法和严格的安全防护措施,可以充分发挥其独特的化学性质和生物活性,为科研领域的发展做出重要贡献。